Para enviar un boletín lo mejor será que uses algún programa específico. Creo recordar que en windows hay alguno, pero te recomendo que te instales uno en PHP/CGI,etc en tu web y lo envíes desde allí.
http://mojo.skazat.com/ (en Perl)
http://tincan.co.uk/phplist (en PHP)
Son las dos mejores que conozco. He llegado a mandar más de 9.000 emails a la semana y ningún problema. Las dos permiten enviar emails tanto en HTML como en texto plano. Una de ellas (no recuerdo cual) te hace la versión en texto plano a partir del HTML.