Se me ocurre una idea.

[Mindango]

Hay muchas paginas y servicios, tanto en español como internacionales, donde ofrecer y comprar servicios de diseño web, programacion webmasters etc....
En algunos de ellos, puedes dar datos sobre tu proyecto,y recibiras presupuesto de multitud de ellos.
Esta claro que no has buscado mucho, o no has tenido suerte en ello.
Respecto a tu idea de directorio : En algunos casos tiene sentido indicar la zona donde suelen trabajar, pero creo que en este mundo, de no ser para casos muy concretos, no tiene mayor sentido.
El problema que veo, es que tu buscas a alguien en madrid, y hoy en dia, el trabajo de webmasters/diseñadores etc... esta totalmente deslocalizado, pudiendo alguien de Madrid trabajar para una empresa en USA, o alguien de India trabajar para una empresa en Albacete.
Realmente, para hablar por telefono, o via e-mail, necesitas a alguien de Madrid?NEcesitas verle cara a cara ?
Pq en ese caso, quizas acabas antes poniendo un anuncio en el primera mano o en otros sitios "tradicionales"
Y respecto al tema del anonimato... pues hombre, a las primeras de cambio, ni yo ni nadie creo que va a ir dejando el telefono en cualquier sitio.Si ya dejando el e-mail, acabas teniendo problemas de Spam....
Por aqui, como en todo ,hay mucho pirata suelto, y mucha gente que lo unico que hace es marear, pidiendo presupuestos, y haciendo perder tiempo.
En definitiva, creo que hay medios y servicios muy validos para encontrar diseñadores, programadores y lo que quieras para llevar a cabo cualquier proyecto, en cualquier lugar del mundo, y por supuesto en Madrid.
Pero tambien creo, que los que buscan a un webmaster, deberian de dar mas informacion o datos de lo que quieren y demostrar algo mas de profesionalidad.
Tu hablas de "consultar" algo para : "Mi proyecto es difícil y largo de explicar, la página en general creo que es sencilla. Es una página personal. En principio no está planteada como un negocio. " y sinceramente, sin animo de ofender huele a que hay poco, o nada dinero detras.

En fin, espero que encuentres lo que buscas, no es tan dificil.