Creo que el problema puede estar en que el campo id es tipo texto, debes poner unas comillas para que funciones, prueba con esto
<%
sql ="Select users.user_name AS Nombre, users.user_id AS ID, anuncios.user_id from anuncios, users where users.user_name = anuncios.user_id"
set rs = cn.Execute(sql)
do while not rs.EOF
sql2= "Update anuncios set user_id = '"&rs("ID")&"' where user_id ='"&rs("Nombre")&"'"
cn.execute(sql2)
rs.MoveNext
loop
rs.close %>
Espero te sirva, un saludo
