Para emular DOS conozco "dos" aplicaciones: dosemu y freedos (búscalas en
http://rpmfind.net).
En cuanto a lo del wine, es un poco más complicado. Tienes que leer la documentación de wine (la mayoría está en inglés) y gastar varias horas probando, antes de obtener resultados satisfactorios. Y aún así, nadie te asegura que funcionarán TODOS los programas de Window$.
Por eso pregunto: ¿has pensado que tal vez te conviene más tener Window$ y Linux instalados en tu PC, y elegir el S.O. que necesites en ese momento? O mejor aún, busca alternativas nativas de Linux para los programas de Window$.
De todas maneras, la elecci+on es tuya
PD. Red Hat 9 ya está descontinuado. Considera actualizar a Fedora.
PD2. Hay una versión comercial de wine llamada WineX que da mejores resultados (dicen). So tienes el dinero, tal vez quieras considerarlo...