Te comento por la Mac y esa maquina si te funciona solo si la subes a 256 de Ram. Tambien debes instalarle el OSX, el OS9 no te permite conectarte de la forma tan facil que permite el X a otras PC's, sean ellas versiones de Windows, Linux o Unix.
Lo que pasa es que a diferencia del OSX, el OS9 no trae software integrado que pueda leer los protocolos de redes de Windows y Linux, para eso tendrias que instalar un software adicional muy bueno llamado Dave, pero es costoso.
En cuanto a los manejadores de bases de datos, te recomiendo PHP. Tiene instalador para todos los sistemas operativos que mencionas, incluyendo el OSX. Se basa en MySQL y tanto PHP como el instalador de MySQL que tambien esta para Mac se pueden bajar gratis.
Estas son las direcciones de donde puedes bajar ambos:
PHP para MacOS X:
http://www.entropy.ch/software/macosx/php/
PHP para otros sistemas:
http://www.php.net/downloads.php
MySQL para todos los sistemas:
http://dev.mysql.com/downloads/mysql/4.0.html
Suerte con tu prueba.