Si estas ejecutando T-SQL puedes utilizar el valor de @@Error para saber que numero de error se originó (con el numero ves el problema).
Por otro lado, si estas ejecutando el DTS desde un Job, entonces ve en el historial detallado del Job y verás los mensajes de error (entre otros). Eso generalmente me sirve a mí de guía para descubrir el error.
Aunque las "tecnicas avnazadas" no las conozco, pero eso
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